TRYOUT参加者へメッセージを送信し、参加者がメッセージを承諾した場合に会話がスタートします。また参加者がメッセージを承諾した際に、企業の方は登録しているメールアドレス宛に通知メールが自動送信されます。その際に対象となるのは、参加者へメッセージを送信したアカウントです。以下の画像は「株式会社ギブリー」に所属する「八木達也」さんが参加者に送付したメッセージが承諾された際に送付される通知メールをGmailで見た例です。